Miles, un divorciado aún sin recuperar y supuesto novelista con una fijación por el vino, decide obsequiar a su viejo compañero de la universidad y actor acabado Jack, un viaje a las viñas de California una semana antes de la boda de este. Los dos no podrían ser más diferentes. Jack es un sensual conquistador; Miles es un aprensivo pesimista. Jack está buscando su "última cata de libertad"; Miles simplemente espera no deprimirse aún más. Jack está bien con Merlot barato; Miles ansía el Pinot perfecto. De hecho, la única cosa que parecen tener en común es la misma fuerte mezcla de ambiciones fallidas y juventud marchita. 

Alexander Payne (Omaha, Nebraska, 1961) es licenciado en historia y literatura española de la Universidad de Stanford y tiene una maestría en dirección de cine de la UCLA. Su film de tesis The Passion of Martin, que escribió, produjo y dirigió en 1991, fue presentado en el Sundance Film Festival.

Su primer largometraje es de 1996 Citizen Ruth, al que le han seguido Election (1999) y Las confesiones del Sr. Schmidt (About Schmidt, 2002), por la cual su protagonista Jack Nicholson obtendría una nominación al Oscar. A pesar que tanto Citizen Ruth como Election tuvieron muchos reconocimientos por parte de la crítica, es precisamente con About Schmidt que el nombre de Alexander Payne alcanza cierto renombre por su retrato amable y preciso de las tribulaciones de un hombre que tiene que aceptar su jubilación a regañadientes.

Entre copas (Sideways, 2004) es su cuarto film y ha sido sumanente aclamado por los críticos de Estados Unidos. Recibió el Globo de Oro a la Película, en el renglón de comedia, y al Mejor guión.

"Estoy más intersado en las historias como la de Entre copas con sus personajes imperfectos y sus situaciones ambiguas que no necesariamente deben llegar a algo concreto", explica el realizador. "En esta época muchos film han evitado el elemento humano. Estoy interesado en revitalizar el cine americano de los años 70 con su énfasis en la gente y los problemas reales. Creo que necesitamos urgentemente hacer películas sobre los seres humanos."